O regresso da escola de Amesterdão à ribalta da Europa nos anos 90

Na temporada 1991-92, Van Gaal assumiu o comando técnico do Ajax após três épocas como treinador adjunto de Leo Beenhakker. Enquanto jogador representou o Ajax, mas como jogava no meio campo nunca teve hipóteses de jogar na equipa principal ao lado de Johan Cruyff e Johan Neeskens.

Na turma de Amesterdão já haviam saído Frank Rijkaard e Marco Van Basten. Este último transferiu-se do Ajax para o Sporting no mercado de inverno de 1987-88, esta passagem pela capital portuguesa durou apenas uma tarde, foi emprestado no mesmo dia ao Saragoça pela simples razão que foi inscrito demasiado tarde e estava impedido de representar o Sporting, no final da época assinou pelo AC Milão, um negócio que ainda foi lucrativo para os leões.

Outros jogadores de qualidade como Dennis Bergkamp, Aaron Winter e Wim Jonk trocaram o Ajax pelo futebol italiano durante o comando de Van Gaal, este que teve a árdua tarefa de arranjar jovens jogadores com qualidade suficiente para substituir os que haviam migrado para Itália.

Na temporada 1992-93, Van Gaal conquistou a Taça da Holanda, o seu primeiro título nacional, na final contra o SC Heerenveen já despontaram alguns jovens de grande qualidade como Marc Overmars e Edgar Davids que estiveram na lista de marcadores da final que terminou com um resultado de 6-2 favorável ao Ajax.

O título de campeão nacional que fugia ao Ajax desde a chegada de Van Gaal ao cargo de treinador princípal, apareceu na temporada seguinte (93/94). Na mesma época em que Frank Rijkaard regressou ao Ajax. O atacante finlândes, Jari Litmanen, que havia chegado em 1992 foi um dos principais destaques na conquista do título nacional, marcou 26 golos em 30 jogos. Os jovens atacantes nigerianos Nwankwo Kanu e Finidi George, fundamentais para o sucesso europeu do clube, estrearam-se no Ajax também nesta temporada de 1993-94.

O sucesso na Liga dos Campeões que já escapava ao Ajax desde os tempos de Johan Cruyff na década de 70, apareceu na temporada seguinte numa final contra o AC Milan, o detentor do troféu na época, a final foi disputada no Ernst-Happel-Stadion em Viena, foi neste mesmo estádio que o Milan havia derrotado o Benfica na final da Taça dos Campeões Europeus de 1990 com um golo de  Frank Rijkaard que agora estava do outro lado da barricada. E também o estádio onde o FC Porto derrotou o Bayern Munique em 1987.

Muito dificilmente encontraremos outro vencedor da Liga dos Campeões com uma marca tão vincada de um treinador como este Ajax de 1995. Edwin van der Sar, Ronald de Boer, Michael Reiziger, Clarence Seedorf, Edgar Davids, Marc Overmars, Winston Bogarde, o autor do golo decisivo Patrick Kluivert,  Nwankwo Kanu,  Jari Litmanen e  Finidi George, todos estes jogadores chegaram ao Ajax durante o reinado de Van Gaal.

Na temporada seguinte o Ajax voltou a chegar à final da Liga dos Campeões mas acabou por perder nas grandes penalidades contra a Juventus no Olímpicos de Roma. Sonny Silooy e Edgard Davids foram os azarados da noite e o Ajax falhou a quinta vitória na prova máxima da UEFA.

O gesto de Van Gaal no jogo da fase de grupos contra o Ferencváros ficou na história desta edição da Liga dos Campeões, ameaçou retirar os jogadores do campo no jogo em Budapeste devido aos insultos racistas contra os jogadores negros do Ajax, o jogo estava empatado 1-1 quando aconteceu este incidente e faltavam cerca de 30 minutos para o final da partida, no final o jogo terminou com uma vitória de 5-1 para o Ajax.

Após o sucesso europeu e saída de Van Gaal para o Barcelona, esta super equipa do Ajax acabou por ser desfeita gradualmente. Van der Sar em 1999 assinou pela Juventus; Michael Reiziger em 1996 assinou pelo AC Milan e na temporada seguinte juntou-se a Van Gaal na Catalunha; Os irmão Frank de Boer e Ronald de Boer transferiram-se em 1999 para o Barcelona; Clarence Seedorf, o vencedor de três edições da Liga dos Campeões por três clubes diferentes juntou-se ao Real Madrid em 1996; Finidi George trocou o Ajax pelo Betis em 1996 e foi um das figuras da chegada do Betis até à final da Taça do Rei de 96/97; Edgar Davids transferiu-se para o AC Milan mas foi na Juventus que se impôs e venceu a Serie A por três vezes; Jari Litmanen mudou-se para o Barcelona juntamente com os irmão De Boer, mais tarde assinou pelo Liverpool e em 2002 regressou ao Ajax e voltou a sagrar-se campeão da Holanda pelo Ajax em 2004; Marc Overmars trocou a cidade de Amesterdão por Londres em 1997 e foi uma das principais estrelas dos Gunners na conquista da Premier League em 1997-98; Nwankwo Kanu assinou pelo Inter de Milão em 1996 mas foi no Arsenal que voltou a mostrar ao mundo todo o seu talento; Patrick Kluivert assinou pelo FC Barcelona e no total marcou quase 90 golos com as cores dos “Blaugrana”.